在《龙珠Z》中，孙悟空曾经使用过剑王权，这件武器是由神仙族的宝剑锻造出来的，只有极少数高手才能得到并使用它。孙悟空曾在第21届天下武道会上使用过剑王权，并且与比克、贝吉塔等对手进行过战斗。然而，在动画中并没有出现孙悟空使用剑王权打哪怕的情节。因此，无法确定他是否曾经使用过剑王权与哪怕进行过战斗。值得一提的是，孙悟空作为超级赛亚人，在没有使用武器的情况下也拥有非常强大的实力和战斗技巧，因此即便使用了武器，与哪怕的战斗结果也很难预测。